どんな場合かと言うご質問ですが、最初の言葉、この場合は「けっこう」を使う時、あるいは誰かが「けっこう」と言ったのに対する反応だと思います。他の例では

　　「見上げる」
　　　　見上げたもんだよ屋根屋のふんどし
　　「その手には乗らない」
　　　　その手は桑名の焼き蛤
　　　　http://kotowaza-allguide.com/so/sonotewakuwana.html
　　「恐れ入りました」
　　　　恐れ入谷の鬼子母神
　　　　http://kotowaza-allguide.com/o/osoreiriya.html

　　　などだろうと思います。

結構毛だらけ猫灰だらけ（けっこうけだらけねこはいだらけ）
（講談・寛永三馬術、落語・お直し、能狂言）の一節
意味は「これは結構である」というときに使うが、「いいんじゃないの」とちょっぴり嫌味が入った口上。
「ありがた山のほととぎす」または「おケツの周りはくそだらけ」と続く。
日常会話で使うことはほとんどないでしょう、洒落のわからない人からは顰蹙を買うことになりかねません。
さらに、映画の寅さんでは「結構毛だらけ猫灰だらけ、おケツの周りはクソだらけ、
タコはイボイボ、ニワトリ、２０歳（ハタチ）、
イモ虫ゃ十九で嫁に行くときた。
黒い黒いは何見て分かる、色が黒くて貰い手なけりゃ、
山のカラスは後家ばかり、色が黒くて食いつきたいが、
あたしゃ入れ歯で歯が立たないよときやがった。
どう？まかった数字がこれだけ。どう？一声千円といきたいな
おい、ダメかおら八百、六百、よ～し、腹切ったつもりで五百両っと、持ってけ」と続く。