Ruby（on Rails）使い始めて半年、まだ自分自身探り探りという状態なのですが幸いにもお手本になる先生のお陰でなんとかやれているという感じです。
個人で勉強してる範囲でいろいろ見てきたものや読んだもの、参考にしている本などをざっとまとめておきます。
id:ukstudioによる勉強会の資料
まずざっくり概要を得るためにこれ読むとよさそう
特異メソッドあたりの解説は一旦スルーしていいかも
Ruby&Rails勉強会
認証周りについてid:udzuraによる資料
自分で主催したRuby勉強会で（邪悪な顔で）発表してくれた資料
渋谷で勉強会してきました。（邪悪な顔で）発表もしました。 « blog.udzura.jp
テスト周りについて
@takaiさんのブログエントリ
RSpecによるユニットテストの書き方 - tech.recompile.net
またid:ukstudio先生の資料じゃないですか、やだー
Rubyist Magazine - 改めて学ぶ RSpec
開発環境
id:antipopさん
第1回Ruby開発環境勉強会 - delirious thoughts
@jugyoさん、MacOS上での開発環境にrbenv
Twiwt:Blog / jugyo : rbenv で ruby のバージョン管理をする（Mac）
Sublime Text - Downloadが今ならオススメ
vimから乗り換えるときはid:mizchiの
プログラミングエディタ Sublime Text2 を使ってみよう！ - mizchi log
のエントリが参考になると思う
その他参考になりそうな資料
id:masuidriveさんによるぺちぱーのためのスライド
Rubyの基礎
資料自体は古いので比較的最近のバージョンのrubyに合わせた似たような資料知ってる人いたら教えて下さい＞＜
あとこれもid:udzuraのエントリ、ぺちぱー向けの引っかかりやすいところ10個
PHP しか書けなかった僕が Ruby を始めたころに思ったこと10点 « blog.udzura.jp
書籍
まとめ
上のリンクから本買ってください
あとWWDC2012楽しみですね
新しいMacBook Proはやくこい！