同じ企業内でユーザーがWindowsとUNIXの両環境を運用しているように、たとえ基本的な機能は同じであっても異なる種類の仮想環境を運用しなければならない理由もある。
Hyper-VはWindows Server 2008とWindows Server 2008 R2に組み込まれているため、既存のWindows環境に配備するのは容易だ。同OSの価格にも含まれているので、新たなライセンス購入の承諾を得るのが難しい状況にも適しているといえる。またHyper-Vは、Windows Server 2008あるいは2008 R2に対して認定されたハードウェアをサポートする。Windows認定ドライバを組み込んだドライバ、アダプター、ネットワークアダプターも問題なく使える。このため、対応するハードウェアが限られているVMwareと比べると、既存のハードウェアを利用できる可能性が高い。
Hyper-VとVMwareの共通点は、両ハイパーバイザーとも低いレベルでハードウェアに作用するという部分だ。「Hyper-VはWindows内で動作する仮想化ソフトウェアであるVirtual PCの最新版にすぎない」という考え方は間違いだ。Hyper-Vには、最適化されたドライバ、強力なストレージアクセス機能やセキュリティ機能など、VMwareが備えているのと同様の最適化機能が搭載されている。VMware ESX／ESXiの基本コンセプトも全てHyper-Vに当てはまる。つまり、仮想スイッチング、SANへのアクセス、iSCSIストレージ、仮想マシンをコントロールする機能なども利用できるということだ。
だがVMwareの管理者にとっての最大の関心事は両製品の相違点だ。
最初に気付く違いは、Hyper-VではハイパーバイザーがWindowsの中で動作しているように見えるという点だが、それはペアレントパーティションだけに限られる。実際には、ハイパーバイザーはOSの下で動作している。管理インタフェースへのアクセス方法もVMwareとは異なる。
VMwareと同様、Hyper-Vは仮想マシンをコンソール上で管理できるが、VI ClientではなくHyper-V Managerというツールを使って管理する。Windowsのフル機能が組み込まれた環境であれば、ペアレントパーティション上でHyper-V Managerを起動できる他、別のWindowsマシンに同ツールをインストールすれば、リモートで管理することも可能だ。Hyper-VをインストールしたWindows Server Core環境として構成されたHyper-V Serverバージョンも用意されており、VMware ESXiと同様、無償でダウンロードして使える。
VMwareの管理者は、互換性のあるハードウェアを用意する必要があることを認識している。これはHyper-Vについてもいえることだが、Windows Serverへの対応認定を受けたハードウェアであればHyper-Vで利用できる。これらのハードウェアにアクセスするのに使用するVMツールのHyper-Vバージョンは「Integration Services」と呼ばれる。VMwareと同様、Hyper-Vの場合も、仮想マシンにマウントされるCDとしてIntegration Servicesをインストールするメニューオプションが用意されている。他の仮想システムでもそうだが、管理者はドライバの性能を最大限に発揮させるために、必ずこの作業を行う必要がある（参考：Hyper-V性能向上の鍵になるドライバ選択のヒント）。Integration ServicesでサポートされるOSの選択肢はVMwareよりも少ないため、インストールを実行する前に互換性をチェックすることが大切だ。
Hyper-Vでは、1台目のHDDはIDEドライブとしてインストールされる。これにより、一部のOSで起こり得る初期の互換性問題がある程度解消される。VMwareの場合、仮想マシンでSCSIディスクを利用するようになっている。Hyper-V R2ではSCSIコントローラーが標準機能として搭載されたことで、ホットスワップも可能になった。VMwareで人気の高い機能の1つにシンプロビジョニングがある。これは、特定のサイズのディスクをゲストに提供しているように見せながらも、物理的には実際に使用している容量しか占有しないというものだ。Hyper-Vでこれに相当するのがダイナミックディスクという機能で、ユーザーが仮想マシンを新規に作成する時点でダイナミックディスクをセットアップするかどうか聞かれる。
パススルーディスクのサポートにより、ボリュームとして構成しなくてもLUN（論理装置番号）にアクセスできるので、フェイルオーバークラスタリング用にストレージを共有することが可能だ。その際、Hyper-VではLive Migration、VMwareではvMotionという機能を利用する。Hyper-Vをフェイルオーバー用にセットアップするには、クラスタ共有ボリュームの利用を検討することが重要だ。これはクラスタファイルシステムのVMFS（Virtual Machine File System）と同様の機能を実現する。
管理者がパニックに陥らずに済むためのTipsは他にもある。VMwareの仮想マシンでは、［Control］＋［Alt］＋［Delete］を入力するのに［Control］＋［Alt］＋［Insert］というキーの組み合わせを使用する。一方、Hyper-Vのリモートデスクトップセッションで同じ信号を入力するには、［Control］＋［Alt］＋［End］というキーの組み合わせを用いる。また、Hyper-VではVHDがディスクドライブファイル用のフォーマットなので、VMDKファイルを探し回っても無駄だ。
Hyper-VとVMwareは多くの部分で違いがあるが、基本的にはいずれもハイパーバイザー型の仮想化方式であり、一方のプラットフォームの原理は他方にも当てはまる。
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