IComparerを実装したクラスを用意して、ColumnClickイベントハンドラでそれを引数としてSortメソッドを呼び出せばできるでしょう。
ColumnClickイベントhttp://msdn2.microsoft.com/ja-jp/library/system.windows.forms.listview.columnclick(VS.80).aspxSortメソッドhttp://msdn2.microsoft.com/ja-jp/library/system.windows.forms.listview.sort(VS.80).aspx※下記の使用例を参考にしてみてくださいListViewItemSorterプロパティhttp://msdn2.microsoft.com/ja-jp/library/system.windows.forms.listview.listviewitemsorter.aspx