確定申告について。 勤務医をしております。 某私立医科大学付属病院にて勤務して...

yamamichi5656さん

①について
バイト先の源泉徴収票が「給与」になっていれば、経費の計上はおそらく無理です。 給与所得には「給与所得控除」といって、領収書なしで認められている控除があります。 かなり優遇されていると思います。 この給与所得控除を超えるほどの経費がある場合には、「特定支出控除」が認められる場合があります。 詳しくは、国税庁のホームページをご覧ください。

源泉徴収票が「報酬・料金」などの支払調書であれば、経費計上は可能です。

②について
社会保険は２以上事業所勤務という制度がないでもないですが、実際に使うのは困難かと思います。
どこの事業所もできることなら社会保険料は払いたくないと考えています。 （社会保険料は、給料から引かれる金額と同額を事業所が上乗せして納付しています。） ４分の３基準というものがあり、フルタイムの人の勤務日数・所定労働時間のいずれも４分の３に満たない人は社会保険に加入させる義務がありません。 アルバイト先ではおそらく４分の３に満たない働き方になっていると思いますので、そちらでは加入義務はないことになります。

雇用保険は上記とは別で、主たる収入を得る１事業所でしか加入できません。 ご注意いただきたいのは、付属病院を退職されたとき、アルバイトが続いているといわゆる失業手当は受けられません。

老後の年金に関しては、別の方法をご検討ください。
厚生年金には健康保険がセットになっています。 厚生年金をアップさせると健康保険料もアップします。 健康保険料は安い方がお得ではありませんか？