この章から有機化合物を学習しましょう。。有機化合物については，炭素のところで簡単に説明しましたね。 　　 １．有機化合物とはどのような化合物ですか？ 炭素を含む化合物 ２．１の例外を具体的にあげなさい。 ＣＯやＣＯ２のような酸化物，ＣＳ２のような硫化物，（ＮＨ４）２ＣＯ３やＣａＣＯ３などの炭酸塩，ＫＣＮやＨＣＮなどのようなシアン化物 　有機という言葉から推察できるように，元来は生物によって生成されるものと考えていました。 英語名ｏｒｇａｎｉｃ ｃｏｍｐｏｕｎｄは，生物ｏｒｇａｎｉｓｍにちなんでつけられたとされています。しかし，１８２８年ドイツの ウェーラーは，シアン酸アンモニアウムＮＨ４ＯＣＮ（無機物）が加熱によって尿素ＮＨ２ＣＯＮＨ２（有機物）に変わることを発見しました。 　　 　この章の学習内容は，次の通りです。 （１）アルカン （２）アルケン （３）アルキン 　メタンなどの鎖式の飽和炭化水素をアルカンと総称します。また，アルカンはメタン系炭化水素またはパラフィンともよばれます。エチレンなどの分子中に二重結合を１つ含み，他はすべて単結合の鎖式炭化水素をアルケンと総称します。アルケンは，エチレン系炭化水素またはオレフィンともよばれます。アセチレンなどの分子中に三重結合を１個含む鎖式炭化水素をアルキンと総称します。アルキンはアセチレン系炭化水素ともよばれます。この章では，アルカン，アルケン，アルキンについて勉強しましょう。 　炭素数１のアルカンはメタンです。メタンは，下のモデルのような正四面体構造をしており，正四面体の中心に炭素原子が，各頂点に４個の水素原子が位置しています。水素原子−炭素原子−水素原子の結合角は約１０９．５°になります。炭素数の多いアルカン分子では，各炭素原子がそれぞれ正四面体の中心に存在し，その頂点方向で他の原子と結合した構造をしています。

（１）アルカン　ａｌｋａｎｅ　ＣｎＨ２ｎ＋２ ｎ＝１ ＣＨ４ メタン ｍｅｔｈａｎｅ ｎ＝２ Ｃ２Ｈ６ エタン ｅｔｈａｎｅ ｎ＝３ Ｃ３Ｈ８ プロパン ｐｒｏｐａｎｅ ｎ＝４ Ｃ４Ｈ１０ ブタン ｂｕｔａｎｅ 　ブタンとイソブタンは構造異性体 　異性体…分子式が同じで性質が異なる化合物 　構造異性体…分子の構造式が異なる異性体 　アルカンは光を当てるとハロゲン化する（置換反応） 　ＣＨ４ → ＣＨ３Ｃｌ → ＣＨ２Ｃｌ２ → ＣＨＣｌ３ → ＣＣｌ４ 　メタン クロロメタン ジクロロメタン トリクロロメタン テトラクロロメタン （塩化メチル） （塩化メチレン） （クロロホルム） （四塩化炭素） 　置換反応…分子中の原子や原子団（基）が置き換わる反応 ｎ＝１　ＣＨ４　メタン　ｍｅｔｈａｎｅ ｎ＝２　Ｃ２Ｈ６　エタン　ｅｈｔａｎｅ ｎ＝３　Ｃ３Ｈ８　プロパン　ｐｒｏｐａｎｅ ｎ＝４　Ｃ４Ｈ１０　ブタン　ｂｕｔａｎｅ ブタン イソブタン（２-メチルプロパン）

アルカンの語尾は-ａｎｅであることに注目してください。アルカンは燃焼熱が大きいので，燃料として使われます。私たちが使っている都市ガスの主成分はメタンです。また，プロパンはボンベに詰めて使われていますね。 　　　　 　アルケン分子では，二重結合をしている炭素原子２個と，これに結合する原子４個は同一平面上に存在し，結合角は約１２０°になります。アルケン分子では，構造異性体だけではなく，幾何異性体も存在することに注意して下さい。一般に炭素原子間の二重結合は，それを軸として回転することは難しいのです。このため，２−ブテンでは，下のモデルのように，メチル基が二重結合をはさんで反対側にあるトランス形と，同じ側にあるシス形の異性体が存在するのです。

（２）アルケン　ａｌｋｅｎｅ　ＣｎＨ２ｎ（ｎ≧２） 　分子中に二重結合を１つ含む鎖式炭化水素 ｎ＝２ Ｃ２Ｈ４ エチレン ｅｔｈｅｎｅ ｎ＝３ Ｃ３Ｈ６ プロピレン ｐｒｏｐｅｎｅ ｎ＝４ Ｃ４Ｈ８ ブテン ｂｕｔｅｎｅ 　メチルプロペン，１-ブテン，２-ブテンは構造異性体 　トランス-２-ブテンとシス-２-ブテンはシス-トランス異性体 　シス-トランス異性体…炭素原子間の二重結合などが原因で生じる幾何異性体 　アルケンは付加反応しやすい 　ＣＨ２＝ＣＨ２ ＋ Ｂｒ２ → ＣＨ２Ｂｒ−ＣＨ２Ｂｒ 　エチレン １，２-ジブロモエタン 　付加反応…不飽和結合が切れて他の原子が付加する反応 ｎ＝２　Ｃ２Ｈ４　エチレン　ｅｔｈｅｎｅ ｎ＝３　Ｃ３Ｈ６　プロピレン　ｐｒｏｐｅｎｅ ｎ＝４　Ｃ４Ｈ８　ブテン　ｂｕｔｅｎｅ メチルプロペン １-ブテン トランス-２-ブテン シス-２-ブテン

エチレンは果物を成熟させる作用があるといわれています。 　　 　アルキン分子では，三重結合をしている炭素原子とこれに結合する２個の原子は，一直線上に存在します。したがって，結合角は１８０°になりますね

（３）アルキン　ａｌｋｙｎｅ　ＣｎＨ２ｎ−２（ｎ≧２） 　分子中に三重結合を１つ含む鎖式炭化水素 ｎ＝２ Ｃ２Ｈ２ アセチレン ｅｔｈｙｎｅ ｎ＝３ Ｃ３Ｈ４ プロピン ｐｒｏｐｙｎｅ ｎ＝４ Ｃ４Ｈ６ ブチン ｂｕｔｙｎｅ 　１-ブチンと２-ブチンは構造異性体 　アルキンは付加反応しやすい 　ＣＨ≡ＣＨ ＋ ＨＣｌ → ＣＨ２＝ＣＨＣｌ 塩化ビニル 　ＣＨ≡ＣＨ ＋ ＣＨ３ＣＯＯＨ → ＣＨ２＝ＣＨＯＣＯＣＨ３ 酢酸ビニル 　ＣＨ≡ＣＨ ＋ ＨＣＮ → ＣＨ２＝ＣＨＣＮ アクリロニトリル 　ＣＨ≡ＣＨ ＋ Ｈ２Ｏ → ＣＨ３ＣＨＯ アセトアルデヒド ｎ＝２　Ｃ２Ｈ２　アセチレン　ｅｔｈｙｎｅ ｎ＝３　Ｃ３Ｈ４　プロピン　ｐｒｏｐｙｎｅ ｎ＝４　Ｃ４Ｈ６　ブチン　ｂｕｔｙｎｅ １-ブチン ２-ブチン

アセチレンＣＨ≡ＣＨと水の反応では，中間体としてビニルアルコールＣＨ２＝ＣＨ（ＯＨ）ができますが，このこの物質は不安定なため，すぐにアセトンになります。なお，この反応では水銀塩を触媒とするため，水銀公害の問題が生じます。現在では，エチレンの酸化によってアセトアルデヒドがつくられています。 　２ＣＨ２＝ＣＨ２ ＋ Ｏ２ → ２ＣＨ３ＣＨＯ 触媒はＰｄＣｌ２とＣｕＣｌ２ 　アセチレンは，溶接切断用やクロロプレンなどの原料に用いられています。 　　 　また，アセチレンに塩化水素や酢酸，シアン化水素などを付加させると塩化ビニル，酢酸ビニル，アクリロニトリルなどのビニル化合物ができます。塩化ビニルからポリ塩化ビニルができます。ポリ塩化ビニルは水道管などに使われています。酢酸ビニルからはポリ酢酸ビニルができます。ポリ酢酸ビニルは接着剤やガムの原料になります。アクリロニトリルからはポリアクリロニトリルができます。アクリル製品にはセーターや毛布などがあります。 　　　　　 　いきなりいろいろな化合物が出てきて，驚いている人も多いでしょう。しかし，心配はいりません。すぐに慣れます。炭素原子には不対電子が４個有り，４カ所で共有結合ができること，二重結合は不対電子が４個，三重結合は不対電子が６個関係していることを理解しておけば，構造はある程度類推できます。また，有機化合物には多くの慣用名がありますが，現在では命名法によって整理されています。命名法をマスターすれば，名前から構造を知ることができるのですよ。とても便利です。 　それでは，この章の学習内容の確認です。 １．メタン分子は，どのようなかたちをしていますか？ ２．分子中の原子が，他の原子や原子団（基）に置き換わる反応を何といいますか？ ３．エチレン分子は，どのようなかたちをしていますか？ ４．不飽和結合が切れて他の原子が付加する反応を何といいますか？ ５．アセチレン分子は，どのようなかたちをしていますか？ ６．分子式が同じで性質が異なる化合物を何といいますか？ ７．６のうちで，分子の構造が異なるものを何といいますか？ ８．６のうちで，原子のつながり方や結合の種類は同じであるが，分子の立体的な構造が異なるために生じるものを何といいますか？

答
１．正四面体構造
２．置換反応
３．平面構造
４．付加反応
５．直線構造
６．異性体
７．構造異性体
８．立体異性体