以下の情報を参照してはどうでしょうか。
Windows XP または Windows 2000 Professional の確認時に Windows Genuine Advantage (正規 Windows 推奨プログラム) の確認処理が完了しない
http://support.microsoft.com/kb/905226/ja

ご回答ありがとうございます。

参照先を確認してみましたが、当方の困った現象とは
WGAのライセンス確認処理が完了しないのではありません。

説明不足でしたので、ここに記しますと、
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Windows2000/Windows Updateの困った現象
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正規ライセンスチェックされた結果、対象OSが
WIndows XP Home
Windows XP Professional
Windows 2003 Server
...
といった感じのメッセージが現れてライセンスNGとなるものです。

こちらのOSはWindows2000で対象外であるため、これより先に進めず、
Windows Updateを途中終了せざるを得なかったという状況です。
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SP４は適用されたので、とりあえずこれで良しとします。

以上

チャブーンです。

まず私自身はこの問題を確認していないのですが、これは MS の "サポートライフサイクル" による制限事項 (不具合ではなく MS 都合による制限) ではないかな、と思いますよ。

サポートライフサイクルでは、OS 製品のメインストリームのフェーズが終了後、2 年間は Windows Update 提供を行うがそれ以降は提供を行わないことがある、という記述があったはずです。Windows 2000 Professional はこの条件にあてはまってしまっているため、Windows Update ができなくなっている可能性があります。

うえが本当にそうなのかどうかは、(おそらくお金を払って) MS にきちんと聞くしかないとおもいます。

セキュリティ更新プログラム自体は、TechNet などのサイト上から引き続き配布は続いていますので、入手は不可能ではありません。

このようなケースでは、MBSA などを使って "Wndows 2000 Professional に適用されていない更新プログラム" はなにか確認したうえで、TechNet サイトからプログラムを入手して手動で適用する、という方法になるでしょう。

めんどうな方法ではありますが、"Windows Update を使いたいなら新しい OS をどうぞ" という MS のメッセージなのかもしれませんね。

ヒロ９です。

チャブーンさん、ありがとうございます。
MBSAは知りませんでした。

■Microsoft Baseline Security Analyzer
http://www.microsoft.com/technet/security/tools/mbsahome.mspx

Microsoft Baseline Security Analyzer (MBSA) is an easy-to-use tool designed for the IT professional
that helps small- and medium-sized businesses determine their security state
in accordance with Microsoft security recommendations and offers specific remediation guidance.
Improve your security management process by using MBSA
to detect common security misconfigurations and missing security updates on your computer systems.

...

Users who primarily have the following products in their environment should switch to MBSA 2.0.1 today.
・Windows 2000+ SP3 and later
・Office XP+ and later
・Exchange 2000+ and later
・SQL Server 2000 SP4+

とありますので、これでバッチリ目的を果たせそうです。
サポート切れなので、多少の面倒は致し方ないところと思っています。

以上