서얼의 관리등용을 금지하는 경국대전의 반포로 과거시험을 포기하고 집을 떠나 나주목 관할 장성현 갈재를 중심으로 활동하다가 광주 무등산, 영암 월출산에 본거지를 정하고 주로 탐관오리와 토호의 재산을 빼앗아 가난한 일반 백성에게 나눠주는 의적 활빈 활동을 하였다. 또한 경상도 김천 황악산에 들어가 학조대사에게서 병법과 무술을 배웠다.
◀ 홍길동에게 병법과 무술을 가르쳤다
관군에 쫓겨 1469년 11월 중순에 전라도 영광 다경포(현재의 법성포) 근처의 영평곶에서 배를 타고 나주 압해도(현재 신안군 압해면) 쪽으로 활동 근거지를 옮기게 되었다.
◀ 홍길동 집단이 해상활동을 하면서 주로 이용하던 거도선. 규모는 작지만 근거리 이동에 용이하고 대단히 빨랐다.
가짜 홍길동을 내세워 체포당하게 하는 계략을 꾸민 홍길동 집단은 남서해안의 여러 섬을 중심으로 생업에 종사하며 평화스럽게 살았다.
홍길동을 폭도로 몰아 강경진압을 결행하고 관아에 끌고가 매질하여 죽이는 사태가 발생하자 홍길동 집단은 생업을 뒤로한 채 재무장 투쟁에 나서게 된다.
생계유지를 위해 어민들이 주로 이용하던 거도선(바닥이 평평하고 근거리 이동에 용이함) 이용을 금지하는 명령을 내린다.