持田浩嗣が吉祥寺に縁のある方と対談するコーナー「吉祥寺極楽園」がスタートした。
■吉祥寺ツアー「高齢者疑似体験」：高齢者を疑似体験できるキットを装着し市政センター、自転車、店での食事を体験。もう一組は車いすで街を散策した。撮影中、邑上武蔵野市長に遭遇するというハプニングも。
■持田浩嗣の吉祥寺極楽園：第１回の対談相手はのろの加藤幸和さん。吉祥寺の音楽の歴史を大まかにお話いただいた。

吉番ライブ2008を開催。吉番出演のザ・クワガターズ、持田浩嗣、チャボ☆チョップ、ユースムースアヴェニューが楽曲を披露。ステージの合間に、落書き消しちゃい隊でお世話になった武蔵野市・石原雅典さん、料理対決でお世話になったマノ料理学園・間野百合子さんがゲストとして登場。過去に放送された吉番を振り返った。
ラストは出演者全員によるエンディングテーマ『魂のシンガー』で締めくくった。

■持田浩嗣の吉祥寺極楽園：吉祥寺にジャズ文化を定着させた功労者の一人、故・野口伊織さんの奥様、野口満理子さんをお迎えした。吉祥寺とジャズの歴史をテーマにお話をうかがった。
■ザ・クワガターズのどうする×３「ZELE」：美容室ZELEを体験リポート。パーソナルカラー診断、ヘッドスパを体験した。

吉番に郵便局から取材のオファーが来た。
■吉番的社会科見学「郵便局」；武蔵野関前郵便局を訪問。武蔵野市にあるポストの数など、郵便局に関するクイズ５問が出題され、最も得点の少なかった増田が罰ゲームを受けた。
■持田浩嗣の吉祥寺極楽園：吉祥寺の老舗ライブハウス曼荼羅について、曼荼羅・藤崎博治さんにお話をうかがった。

吉祥寺のバーを紹介してほしいという街の人の声に応えてバー特集。
■対決！吉祥寺「グルメリポーター対決」：吉祥寺のバー３軒（BAR WOODY、D-ray、FUNK STEP）のオリジナルカクテルを飲み、グルメリポーターとして表現する対決。どちらがより的確にカクテルを表しているか、バーテンダーさんに判定いただく。青組が勝利。

チャボ☆チョップとザ・クワガターズが長野県北志賀で合宿をしていると聞きつけ、ロケを決行。
■友好都市シリーズ第２弾「道祖神めぐりin長野県安曇野市」前編：吉祥寺のある武蔵野市の友好都市９つのうちの１つ長野県安曇野市を訪問。村の守り神である道祖神の数が日本一である安曇野市。400か所の道祖神をお参りすれば、隅々までまわれるとロケを開始。400は無理だと100に変更。

前回に引き続き、安曇野ロケをお送りした。
■友好都市シリーズ第２弾「道祖神めぐりin長野県安曇野市」後編：道祖神めぐりのかたわら、名所、名物紹介を。前回、わさびを味わった増田・長沼組は、もぎたてのりんごと桃を堪能。一方、とれたての信州サーモンをいただいた坪井・藤井組は、きん○○池を目指し、再び山へ向かった。

芸術の秋ということで、写真家・村林眞叉夫さんを迎えて、写真対決を行った。
■対決！吉祥寺「写真対決」：街の一部を写真で切り取り、アートにしよう。村林さんの掲げたテーマ「写真のたくらみ」を実践すべく、街を歩き回る青組、桃組。テーマを素直に表現した桃組が勝利した。＞スペシャルコンテンツ

番組開始３年を経て、どれだけ吉祥寺のことを学んだか試してみようと、テストを作成した。この模様は、朝日新聞、読売新聞に掲載いただきました。
■対決！吉祥寺「吉祥寺テスト2008」：吉祥寺の歴史、地理、雑学諸々の知識を試す「吉祥寺テスト2008」を実施。難しすぎるので、街で90分調査をしてきてよい、という特別ルールを適用。桃組が勝利し、対決シリーズの優勝が決まった。＞スペシャルコンテンツ

何かをテーマに２組が対決し、３勝したほうが優勝という対決シリーズ。前回で決着がつき、負けた青組は２度目のスペシャルロケに。
■吉祥寺テスト2008答え合わせ編：「吉祥寺テスト2008」で間違えた問題を、その場に足を運んで答え合わせをするというスペシャルロケ。吉祥寺を歩き回ったあげく、車に乗せられて着いた先は水道橋・・・。その先には真のスペシャルロケが待っていた。