you don't look so good. ： 元気ないみたいだね
誰かが怒っていたり、悲しそうだったり、もしくは体調が悪そうな時に相手を気遣って使うフレーズです。
例）
James: Hey Lindsay, you don't look so good... Is everything okay?
Lindsay: Not really... I got into a really big fight with my roommate this morning.
James: やあLindsay、 元気ないみたいだけど・・・大丈夫？
Lindsay: あんまり・・今朝ルームメイトと大喧嘩しちゃってさ。

I feel miserable. ： 悲惨だよ
体調が悪いときや落ち込んでいるときに、「散々だ、憂鬱だ」という気分を伝えるフレーズです。
例）
Sam: Ugh....
Dan: What's wrong?
Sam: I'm sick and I feel miserable.
Sam: うぅー・・・
Dan: どうしたの？
Sam: 風邪を引いちゃって悲惨だよ。

caught in the rain ： 雨に降られた
外出中に突然雨が降ってきた時などに使います。
例）
Mark: Wow! You're really wet...
Janet: Yeah, I got caught in the rain on my way here and I didn't have an umbrella.
Mark: わお！びしょ濡れじゃないか・・・。
Janet: ああ、ここへ来る途中に雨に降られちゃったんだ。傘を持ってなくてさ。

going around ： 流行っている
周りがみんなしている、ということです。風邪や病気などが“going around”している時は、気をつけなければいけませんね。
例）
Dave: [sneezes] Achooo!
Ted: Are you feeling okay?
Dave: Not really... There's a cold going around my office.
Dave: ハックション！
Ted: 具合、大丈夫？
Dave: あんまり・・・。会社で風邪が流行っているからね。