恋愛相談

「自分の経歴に傷をつけたくない・リスクを犯してまで恋愛・結婚をするつもりはない」ということであればこの恋愛はあきらめた方が良いかなともと思います。
セクシュアルハラスメントということがこれだけとり立たされているこの世の中、おそらく教育現場である「学校」というところは非常にナーバスな環境にあるのでしょう。
でも、あなたのお便りからすると多少の「未練」はあるようにお見受けします。
なので「仮に相手が断りそうでも、セクハラで訴えられる危険性のない声のかけ方」というのを
私なりに考えてみました。
これは特に「学校」という特殊な環境においてではなく、普通の男女の恋愛に汎用できる話だと思うのですが。。。
まず、メールや手紙、プレゼントなど形で残ってしまうもので気持ちを伝えるのは止めましょう。
あなたとその方が（年齢的にも）上下関係にあるのであれば尚更です。
形が残ってしまうものは相手もプレッシャーを感じやすいし、何かあった時の物証となってしまいます。
また、直接告白せずに、誰か信頼できる同僚を介してまず彼女の状況（彼氏がいるのか、恋愛をするモチベーションにあるのか）ということを聞き出してもらったらどうでしょうか？
まずは貴方の名前を出さずにです。
また、お仕事上近い位置におられる方のようなので、ありきたりですが、何人かグループで食事に行ったり、きさくに色々と話せる間がらになる事が先決かもしれません。
ただ、どちらの場合も相手に結論を委ね、もし良くない結果であっても潔く身を引くことは絶対に守ってくださいね。
良い方向に進むことをお祈りしております。