デジカメで撮影したJPEGファイルの拡張子は大文字の「JPG」。
これを拡張子だけ小文字「jpg」にしても、Expression Webでは反映されない。
もし拡張子を小文字に変更したい場合、またはその逆を行いたい場合は、拡張子だけを変更するのではなく、ファイル名を一旦変更して （適当に1とかをつけて）、その後、その適当につけた文字を削除することによって、正常に認識される。
この問題は、Expression Webの前身であるFrontPageにおいても同じだったり。仕様じゃないかと思うけど。