inフォックスリバー刑務所
マイケルは脱獄メンバたち（リンカーン、スクレ、アブルッチ）に計画の全貌を打ち明ける。自分たちのセルのある棟をニューヨーク、医療棟をカリフォルニアに例えて脱出経路を説明する。スクレが「ルート66だね」とスマイル。 邦題になっているルート66というのはアメリカの西と東をつないでいる古い幹線道路である。日本でいえば東海道みたいなもんか。ここでアブルッチが質問する。「独房にいるリンカーンはどうするんだ？」。マイケル、答える。「だからおれたちはセントルイスで待ち合わせるのさ」とニヤリ。
というかんじで、いつになく和やかムードで4人で打ち合わせしてるところに、T-Bag（変態）現る。あたりが暗闇に覆われて、悪魔降臨のテーマ曲が流れ、カミナリが轟く（ちょっとウソはいります）。「いよぉなまか←まさかな…のみんなー、元気にやってるかーい。オレ様も混ぜてちょうだいよ〜」。4人はしらばっくれる。
マイケルがセントルイスと呼んだのはある倉庫の建物だった。そこに入り込んで床に穴を掘らなくちゃいけないという。アブルッチがアイデアを出す。「火事をおこせばいいよ」。 そうすればアスベストだの有毒物質の処理に刑務作業でかり出されるだろうと彼はいう。しかし、そこはいまは刑務官たちの休憩室に使われていて、囚人は立ち入り禁止。刑務作業も入室は許されない。とりあえず間違えたフリしてちょっと覗いてみた。ショットガンをつきつけられた。暴動の後だから刑務官たちもピリピリしている。入り込める可能性はゼロ。
マイケルはその建物にウエストモアランド（通称DBクーパーで１５０万をもってるとうわさだが、本人はうそだという）老人が出入りしているのを目撃する。彼は刑務官たちの信用を得ているので、特別に彼だけが出入りを許されているのだ。マイケルはついにウエストモアランド老人に脱獄計画を打ち開けてメンバに誘う。だが、老人の答えはNO。老人は枯れている。
スクレの「人間、なにかを欲しがってるもんだぜ」という言葉にヒントを得たマイケルは老人が大切にしていて、つい最近暴動中に脱獄…してネコ、マリアンを探して届けてやる。老人、喜ぶ。マイケル、老人に再度お願い。「ちょこっとコーヒーポットに細工をしてくれるだけでいいんだ」。老人の答えはやっぱりNO。
同じ頃、ベリック（嫌なキャラの警務長）はボブ（暴動中にとらえられ、マイケルたちが殺すなといったのに、T-BAGに殺されたやつ）を殺した犯人を挙げることに執念を燃やしている。ベリックはネコ老人が犯人を教えないことに腹を立て、戻った愛ネコのマリリンを殺しちゃったもんだから、ウエストモアランド老人の気が180度変わって、やすやすと放火してくれる。 ボヤ騒ぎが起こる。ベリックのタバコの不始末が原因ということになる。「サンクス！」と礼をいうマイケルに「君のためにしたわけじゃないさ」と老人。スコフィールドにやり。
アブルッチが予言した通りに、刑務作業に補修工事の仕事が回ってきた。順調。だが、T-Bagが強引にチームに加わってしまったという嫌なオマケもついた。
塀の外
ベロニカ（リンカーンを無罪にしようとしている）とニック（その相棒）は爆弾トラップで殺されかける。仕掛けたのはケラーマン（ある女性に雇われている。早くリンカーンを死刑にしたい）。2人はニックが用意した山小屋の隠れ家にランナウェイ。ケラーマンは2人が死んだと思っている。「警察に行く」というベロニカに「警察よりも大きい相手なんだ」というニックの言葉を聞いたベロニカ、ビビル…
ケラーマンはリンカーンの息子LJ（リンカーン･ジュニア）も殺そうとする。母（つまりリンカーンの前妻）と義理の父は射殺される。LJはギリギリ逃げる。ケラーマンは犯罪現場に手を加え、LJが2人を殺したように偽装工作。LJ、殺人容疑で手配される。 LJはピンチになったわけだが、彼はケラーマンを写メするというワザを出した。警察に追われる身となったが、これは反撃の材料となるだろう。
ケラーマンとヘイルがいつもの謎の女性に報告。今日は電話ではなくて直に対面している。ケラーマンはベロニカとニックは死亡した（ケラーマンの間違い）、そしてLJは拘束した（ケラーマンのウソ）と報告する。ボス、満足げである。
ここで謎のボスが明らかになる。なななんと今まである女性に雇われていたというある女性が副大統領だった。つまりリンカーンが殺したことになっているテレンス・ステッドマン（副大統領の弟）の姉。彼女が陰謀の中心人物だったということが初めて明かされる。
inフォックスリバー刑務所
リンカーンは息子が殺人容疑者となって逃げていることをポウプ（署長）から聞く。いてもたってもいられないリンカーンは、ヤケクソ気味に逃走しようとする。マイケル、止める。「アニキ、あとちょびっとがまんしてくれ」。
サラ女医、暴動のときのマイケルの話がウソだったと知り、彼のことを調べ始める。
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