私はこのソフトを使っています。
学習型タイプのソフトですので自動的に迷惑メールを区分けする事が出来、一括して削除する事も可能です。
http://www.justsystem.co.jp/shuriken/
　

フリーソフトで何かご存知でしょうか？

ＯＥのメッセージ（Ｍ）から「送信者を禁止する｝を指定していします。次からはこの送信者からの
メイルは着ません。　又「迷惑メールに設定」でしたら、お使いのプロバイザーに相談
されては、私はこのお陰で随分助かっていますが。

ご希望の操作法ではありませんが、
私はOEでは
POPFile
http://www.forest.impress.co.jp/lib/inet/mail/antispam/popfile.html
を使っています。
迷惑メールが多いほど、パターンの構築が早く済みますが、だいたい1週間〜1ヶ月で気にならないレベルになると思います。

他には
http://www32.atwiki.jp/slimebeth/pages/70.html
Q.迷惑メールが多くて困っているのですが
で紹介されているアプリケーションを導入するといいかもしれませんね。

フィルタを導入しましょう。
ＳＰＡＭfighterはいかがでしょうか。
とても効果的に迷惑メールを撃退してくれます。

SPAMfighterはOutlookExpress用のスパムメールフィルタです。
SPAMfighterは単なるメールフィルタでなく、SPAMfighterのサーバーに寄せられる情報を元にスパムやフィッシングメールを自動的に判断し振り分けることができるメールフィルタです。
ですから、導入すると最初から大変効果的にスパムメールをフィルタリングできます。

自分の所に来た迷惑メールはOutlookに統合されたSPAMfighterのボタンからブロック、またはSPAMfighterに送信することができます。

http://cowscorpion.com/Mail/SPAMfighter.html

回答３で紹介されているソフトもいいですが、こちらの方がずっと効果的です。