Windows Server 2003がActive Directory環境であれば以下の問題がありそうです。
・Windows 9xやWindows NTはグループポリシーをサポートしていないので、ポリシーが適用出来ない。
・Active Directoryの機能を使うためには以下のソフトをインストールする必要がある。
Active Directory のクライアント http://technet2.microsoft.com/WindowsServer/ja/library/b4b8af9b-63de-44dc-8beb-d026f3cfb0da1041.mspx?mfr=true
・DNSの動的更新をサポートしていないので、DNSに手作業で登録するか、DHCPとDNSの連携を使用して動的更新を行う必要がある

ワークグループ環境の場合は・・・問題が思い浮かびませんでした。

Ａｃｔｉｖｅ　Ｄｉｒｅｃｔｏｒｙ環境でWindows 98 を使用するには、Windows 2000 Server CD-ROMの
「CLIENTS」フォルダ内の「WIN9X」フォルダ内の「DSCLIENT」をインストールする必要があります。

動的更新にWindows 98 クライアントを使用する為には、ＤＨＣＰサーバーで「更新を要求しないＤＨＣＰクライアントのＤＮＳのＡおよびＰＴＲレコードを動的に更新する」オプションをオンにする。
または、ＷＩＮＳサーバーが必要になります。

Windows 98 はパスワード数が１４文字までの制限があります。

また、グループポリシーの適用外なので、Windows 98 クライアントのポリシーを作成したければシステムポリシーを作成し、ドメインコントローラのNetlogon共有に配置する必要があります。
http://support.microsoft.com/kb/814598/ja